恋爱一段时间后，在比尔的要求下，美琳达与他同居了。同居在美国是一件非常平常的事情。在美琳达看来，这份真爱来得并不容易，比尔和美琳达都像经营自己的事业一样经营着这份爱情，比尔甚至称这是美琳达分配给他的 新工作 。他们虽然在微软都是名副其实的工作狂，但是已快30岁的美琳达，在事业与婚姻的取舍上，她宁愿像许多女性一样选择后者。她时常幻想过上幸福的婚姻生活，这是任何女性都应该面对的一个非常普通而现实的问题。
但是最初比尔并不热衷于自己的婚姻，他好像还愿过那种无拘无束的单身的生活，他没有对家庭方面表现出过多的关注，虽然他的母亲玛丽总是不停地唠叨： 你应该考虑自己的婚事了。
作为母亲，玛丽十分希望让美琳达与比尔先把婚事定下来。天下的父母心都是一样的，毕竟比尔也进入大龄了。
美琳达曾问过比尔： 你能爱我多久呢？
美琳达深知比尔的花心也是有一些的，所以当她理智地思考与比尔的感情问题时，她总还是有一份忧愁和思虑，她总是不放心。尽管如此，她还是对比尔付出了满腔的爱。
一生一世，无始无终。 比尔不假思索地回答美琳达。
那我们就结婚吧！
结婚？ 比尔有些目瞪口呆了，他不知该如何回答。
那我们为什么不结婚呢？难道你不愿意娶我做你的妻子吗？ 美琳达不停地追问他，她想听他说出原因，是否是因为温布莱德(比尔的前女友)。美琳达认为，虽然婚姻不是捆绑感情的套绳，但同居只是感情的相会，而婚姻才是感情的纽带，孩子才是感情的结晶。她有了开始，当然应该追求美好的结果。
那时，连比尔自己都想不明白，自己为什么不愿结婚，他心理上似乎永远存在着一种生命体验的错觉与误区，他并不认为拥有金钱就拥有一切。他总认为自己还没有长大成人，未来的路还很长，因此婚姻在他看来还遥不可及。而这样的心态又岂能当作充分的理由讲给美琳达听。
所以，比尔怀着一种非常矛盾的心理敷衍美琳达说：
美琳达，我现在还不想结婚，但是我对上帝发誓，我对你的爱是发自内心的！亲爱的，请相信我，这件事先放一段时间好吗？
比尔对于自己的婚姻大事，不敢轻易许诺，他需要感情，但对于以事业为重的比尔来说，婚姻毕竟是一种束缚。他怕自己婚后不能给对方带来感情上的幸福，以致损害了感情。
美琳达非常珍视自己的付出与价值。她是一个比较传统的女性，在情感路上，她学会自己撑起一份独立的人格，她不想因为自己的情感难舍而一味将他宠坏，更不愿意做昙花一现的情人。当比尔拒绝结婚后，她决定与比尔分手，让时间来考验感情的真实性。但是她依然梦想着终有一天与比尔会邂逅属于自己的婚姻归宿。
这次有关结婚问题的谈话之后，他们经历了一段情感波折，而且曾一度中止了恋爱关系。
此后，美琳达一如既往地投身于微软产品的营销工作中，没有丝毫的懈怠，仿佛什么都没有发生过，她依然是那么平静。当她的上司露丝华伦离开微软，到波音公司任职后，她理所当然地接替了她的职位。那时，她并不能完全感知到比尔的内心世界，只是一心投入工作之中。比尔的母亲玛丽按捺不住了，老太太开始站出来尽自己最大的一份努力，她开导自己的儿子应该考虑自己的婚事了，并多次找美琳达谈话。
在那段情感路上，与微软大好形势相比，他们走得并不顺畅，但他们在婚姻问题上的冷战始终会给人一种感觉--这两个人的故事并没有就此完结，他们在酝酿着更浓烈的感情。
正如此，比尔始终放不下美琳达。一向被奉为 单身贵族元老 的比尔在一次接受《花花公子》采访时说： 令我惊讶的是，她使我突然想结婚，那真是不同寻常，因为那违背我过去在这个问题上的思考。
在正式决定要娶美琳达为妻之后，比尔更是对美琳达百般呵护，就像初恋一般地充满热情，他很想以此弥补曾经的感情波折。很快，他们又找回了那段温馨的情感。或许婚前，美琳达唯一可以让比尔感觉出色的，也是回应他付出真爱方式的就是她的努力工作。但现在不论在工作节奏、还是在生活节奏上，美琳达都与比尔非常合拍，在很长一段时间里，他们曾一块儿上班，一块下班，简直就是形影不离，谁不说他们是一对好夫妻呢！
美琳达是个非常贤惠的成熟女性，她自始至终都不愿自己成为他们之间情感的包袱。她比比尔更理智、更务实，她没有把婚姻想得多美好，也没有把爱情想得多浪漫，她认为婚姻和爱情都要现实一些好。
不可否认，比尔的情感表白总能触动美琳达的情感之弦，比尔曾在自己的日记中偷偷地写下过这样一段话，相信那是他真实情感的表白：
亲爱的美琳达，请不要怀疑我对你的爱，虽然我对你的爱并不是狂热的，但却是清醒的；不是浪漫的，但却是稳定的……中年是人的秋天，思想成熟，事业有成，经济富裕，从此迈向人生的坦途。美琳达，我就是这样的一个男人，我的胸膛一定可以承受得起你所有的感情与生活。
这些话让美琳达十分感动。这说明美琳达确实让比尔认识到了爱情的美好和幸福。如果说一个人的爱情不能对他有所改变或触动，那么这样的爱情是可有可无的。
1994年1月1日，这天成了比尔一生中为自己花费最多的一天--大约500万美元。而婚礼的一切，都没有向外界宣扬，所以有人说这是一场张扬的 秘密 婚礼。
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